Il Castello di Chepstow, situato nel Galles Sud Orientale, venne costruito su ordine di Guglielmo il Conquistatore dal Conte di Hereford William Fitzosbern nell'anno 1067. Fu costruito in pietra proprio per renderlo ancora più resistente data la posizione sul confine tra Inghilterra e Galles. Altri interventi di fortificazione avvennero nel 1200 per mano di Guglielmo il Maresciallo e Roger Bigod III dal 1270. Guglielmo era un personaggio di enorme prestigio ed importanza: entrò in possesso del castello grazie alla moglie Isabella di Clare che ne aveva la proprietà. Divenne anche tutore di Enrico III di Inghilterra che, in quanto minorenne, non poteva governare in totale autonomia. L'importanza del castello, subì un durissimo colpo dopo il XIV secolo con la conseguente fine delle guerre tra Inghilterra e Galles. Ristrutturato nel XVI secolo per farne una dimora gentilizia, durante la guerra civile inglese riprese il suo ruolo di costruzione militare e fu occupato dall'esercito realista. Dopo la guerra civile, fu convertito in prigione per poi iniziare dal 1690 una vera e propria decadenza.
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